o-آریل دارشدن ترکیبات فنلی (واکنش اولمن) برپایه ی استفاده از باز

هدف اصلی از این کار پژوهشی سنتز ترکیبات دی آریل اتر هتروسیکلی در غیاب کاتالیزگر انتقال فلز و بر پایه استفاده از باز می باشد. برای این منظور از ترکیبات فنلی نظیر کوجیک اسید، 3-پیریدینول، 8-هیدروکسی کینولین و ?-نفتول و آریل هالیدهایی از قبیل 1-برومو 4-نیتروبنزن، 1-یدو-2-نیتروبنزن، 4-برموبنزونیتریل، 2-کلروبنزآلدهید، 2-بروموبنزآلدهید، 4-کلروبنزآلدهید، 2-برمونفتالین، 4-برموتولوئن و 4-برمو-n,n-دی متیل آنیلین استفاده گردید. باز های مورد استفاده در این واکنش ها پتاسیم ترشیوبوتوکسید و پتاسیم کربنات در حلال دی متیل سولفوکسید (dmso) و محدوده دمایی مورد استفاده در این واکنش ها ?c 110-60 می باشد. در مورد آریل هالید هایی نظیر 1-برمو-4-نیتروبنزن، 1-یدو-2-نیتروبنزن و 2-برمونفتالین از باز پتاسیم ترشیوبوتوکسید استفاده گردید. اما آریل هالید هایی نظیر 4-بروموبنزونیتریل در حضور باز قوی پتاسیم ترشوبوتوکسید متحمل هموکوپلینگ شده و در نتیجه از پتاسیم کربنات به عنوان باز ضعیف تر استفاده شد. این واکنش ها در حضور آریل هالید های دارای استخلاف های الکترون دهنده نظیر n,n-دی متیل آنیلین و پارا برموتولوئن با سرعت بسیار پایینی انجام شده و بهره واکنش بسیار پایین بوده است. در نهایت جانشینی هسته دوستی بر پایه استفاده از باز ترکیبات فنلی و آریل هالید های ذکر شده منجر به سنتز ده دی آریل اتر جدید شد. با استفاده از تکنیک های مربوط به شناسایی مواد مانند tlc، نقطه ذوب و دستگاه های نظیر ft-ir، 1h nmr و 13c nmr از صحت سنتز این ترکیبات اطمینان حاصل گردید.